Во времена Ивана Грозного на Руси одним из знаков достоинства вельможи являлся расшитый воротник, который назывался “шиворот“. Если же какой-нибудь боярин подвергался царскому гневу, его по обыкновению сажали на тощую клячу спиной вперед, предварительно вывернув одежду наизнанку. С тех пор закрепилось выражение “шиворот-навыворот” в значении “наоборот, неправильно“.
Источник: dist-tutor.info